Synthese, Charakterisierung und nichtlineare optische Eigenschaften von Kupfer(II)-Liganden-Schiff-Base-Komplexen, abgeleitet von 3

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 10988 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Eine neue Reihe von Cu(II)-Komplexen wurde unter Verwendung des Schiff-Base-Liganden N-N′-(1,2-Diphenylethan-1,2-diyliden)bis(3-Nitrobenzohydrazid) hergestellt. Der hergestellte Ligand und der Cu(II)-Komplex wurden mithilfe verschiedener physikalisch-chemischer Untersuchungen wie Röntgenbeugung (XRD), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) und energiedispersiver Röntgenanalyse (EDX) sowie Fourier-Transformations-Infrarot (FT) charakterisiert -IR), \({}^{13}C\) Kernspinresonanz (NMR), \({}^{1}H\) NMR, diffuse Reflexionsspektroskopie (DRS), Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) und Z-Scan-Technik (Nichtlineare optische (NLO) Eigenschaften). Darüber hinaus wurden die vorbereiteten Proben mit Hilfe der Density Functional Theory-Berechnungen auf ihre NLO-Eigenschaften untersucht, die bewiesen, dass der Cu(II)-Komplex stärker polarisiert ist als der Ligand. Laut XRD- und FESEM-Ergebnissen wird die nanokristalline Beschaffenheit der Proben bestätigt. Die in den Funktionsstudien durch FTIR zugeordnete Metalloxidbindung. Magnetische Studien zeigen eine schwache ferromagnetische und paramagnetische Natur des Cu(II)-Komplexes bzw. eine diamagnetische Natur des Liganden. Das DRS-Spektrum zeigte ein höheres Reflexionsvermögen für Cu (II) als für den Liganden. Die Bandlückenenergien der synthetisierten Proben wurden mithilfe der Tauc-Beziehung und der Kubelka-Munk-Theorie auf Reflexionsdaten geschätzt und betrugen 2,89 eV bzw. 2,67 eV für den Cu(II)-Komplex und den Liganden. Die Werte für den Extinktionskoeffizienten und den Brechungsindex wurden mit der Kramers-Kronig-Methode berechnet. Die Z-Scan-Technik wurde angewendet, um die NLO-Eigenschaften mit einem 532-nm-Nd:YAG-Laser abzuschätzen.

Zum ersten Mal wurde der Ausdruck „Schiff-Basen“ im Jahr 1864 verwendet, als Hugo Schiff, Nobelpreisträger und Wissenschaftler, die Schiff-Base (Sb) durch eine Kondensationsreaktion von Carbonylfunktionen (Keton oder Aldehyd) und primären Aminen herstellte1 . Die Schiff-Basen (Sbs) erregten in letzter Zeit große Aufmerksamkeit aufgrund ihrer optischen Anwendung in der nichtlinearen Optik (NLO)2, Fluoreszenz3, Elektrolumineszenz4 und biologischen Anwendungen wie antibakteriellen Aktivitäten5. Mit Hilfe der meisten Übergangsmetalle könnte Sbs leicht einen stabilen Komplex bilden6. Als Liganden wurden Sbs aufgrund des breiten Chelatisierungspotentials der meisten Metallionen und ihrer einfachen Herstellung erfolgreich in der Koordinationschemie eingesetzt7. Basizität, Stärke und Steizität der Azomethingruppe beeinflussen die Stabilität des Sb-Komplexes8. Schiffsche Basen sind für ihre vielfältigen katalytischen und biologischen Anwendungen bekannt. Sie stellen eine Klasse von Liganden dar, die ein breites Anwendungsspektrum in der Koordinationschemie aufweisen9. Schiffsche Basenderivate von Übergangsmetallkomplexen haben aufgrund ihrer kostengünstigen und einfachen Synthese sowie ihrer bemerkenswerten chemischen und thermischen Stabilität große Aufmerksamkeit als Oxidationskatalysatoren für Alkohole und Alkene auf sich gezogen. Schiffsche Basen-Metallkomplexe gelten als eine sehr wesentliche Art organischer Verbindungen, die umfangreiche Anwendungen in verschiedenen biologischen Aspekten haben: antibakteriell, antitumoral, antimykotisch, Antikrebs, Antituberkulose, DNA-Bindung, Analgetika, Antioxidantien und antiviral Eigenschaften10,11. Diese enormen Anwendungen von Schiff-Basen haben großes Interesse an Cu(II)-Komplexen geweckt. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass Kupfer(II)-Komplexe hochwirksame Katalysatoren für die Oxidation von Benzylalkohol sind12. Kupfer(II)-Komplexe wurden für ihre potenzielle Verwendung in verschiedenen medizinischen Anwendungen vorbereitet, darunter zytotoxische, antimykotische, antibakterielle, DNA-Photospaltung, Antikrebs-, Antitumor- und Antioxidationsaktivitäten13,14,15. Die Frequenz, Polarisation, Amplitude und Phase des optischen Strahls können durch NLO-Materialien beeinflusst werden. Darüber hinaus wiesen diese Materialien eine entscheidend große dritte oder zweite optische Empfindlichkeit auf16. Zur Bereitstellung von NLO-Materialien ist die Schiff'sche Base das am besten geeignete Verfahren17. Das NLO spielt eine entscheidende Rolle bei den jüngsten technologischen Verbesserungen in der Plasmaphysik18, dem Quantencomputing19, der Erzeugung der zweiten Harmonischen20 und der Güteschaltung21. Darüber hinaus finden NLO-Materialien Anwendung bei der extrem schnellen optischen Modulation und Schaltung22. Zu den beliebtesten Methoden zur Bestimmung der NLO-Eigenschaften in Materialien gehören Z-Scan23, I-Scan24 und Zweistrahlkopplung25. Im Vergleich zu anderen Methoden wurde Z-Scan aufgrund seiner hohen Empfindlichkeit und Einfachheit häufig verwendet26. 1989 stellten Sheikh-Bahaei et al. drückte die Z-Scan-Methode zur Untersuchung der NLO-Eigenschaften von Materialien aus27. Darüber hinaus kann diese Technik mit Hilfe eines Strahls eine einzige empfindliche Analyse sowohl für nichtlineare Brechung als auch für nichtlineare Absorption gleichzeitig durchführen23. Durch die Anwendung der Z-Scan-Technik können wir uns der hohen Einfachheit und Genauigkeit der Suszeptibilität dritter Ordnung \(\left( {\chi^{(3)} } \right)\), der nichtlinearen Absorption \(\left( { NLA,\beta } \right)\) und nichtlineare Brechung \(\left( {NLR,n_{2} } \right)\)28.

Andererseits wird unter den experimentellen Techniken zur Bestimmung nichtlinearer Suszeptibilitäten von intensitätsabhängigen Materialien wie organischen Materialien29, Nanopartikeln30, Metallkristallen31 und Organometallen32 häufig die Z-Scan-Technik verwendet. Im Vergleich zu anderen NLO-Sb-Materialien wurden Hydrazide als anpassbare und geeignete Verbindung identifiziert33. In diesem Zusammenhang synthetisierten Albayati et al.34 Benzohydrazid (BH) und charakterisierten es theoretisch und experimentell. Außerdem wurde ein weiteres BH-Material von Babu et al.35 synthetisiert und strukturell charakterisiert. Latha et al.17 berichteten über optische, spektrale und strukturelle Eigenschaften der Schiff-Basen auf Hydrazidbasis. Sie verwendeten die Z-Scan-Methode, um die dritte Harmonische für optische Anwendungen zu untersuchen. Ola A. El-Gammal et al. stellten andere BH-basierte Sb-Liganden und ihre Metallkomplexe her und untersuchten sie auf ihre antibakteriellen, DNA-bindenden und katalytischen Aktivitäten36.

Der Literatur zufolge und nach unserem besten Wissen gibt es keine ausreichende Forschung zur Verwendung der Z-Scan-Technik zur Bestimmung nichtlinearer Eigenschaften der Schiff-Basen des Liganden und ihrer Komplexe. Darüber hinaus gibt es keine ausschließliche Forschung zu den strukturellen, funktionellen, \({}^{1}H\)- und \({}^{13}C\)-NMR-, magnetischen, nichtlinearen und linearen optischen Eigenschaften von Cu ( II) Ligand-Schiff-Base-Komplexe, abgeleitet von 3-Nitrobenzohydrazid und Benzyl. Aufgrund der oben genannten Anwendungen schien es lohnenswert, das N–N′-(1,2-Diphenylethan-1,2-diyliden)bis(3-Nitrobenzohydrazid) und seinen Komplex mit Cu (II) herzustellen und zu untersuchen. In diesem Zusammenhang stellt die vorliegende Studie den Liganden Sbs und seinen Komplex mit der Cu(II)-Herstellungsmethode vor. Die synthetisierten Pulver wurden mittels Röntgenbeugung (XRD), Fourier-Transformations-Infrarot (FT-IR), \({}^{13}C\), Kernspinresonanz (NMR), \({}^{1} H\) NMR, diffuse Reflexionsspektroskopie (DRS), vibrierendes Probenmagnetometer (VSM), Z-Scan und Techniken der Dichtefunktionaltheorie (DFT) zum ersten Mal in der Literatur.

Benzil (1 mmol, 210,2 mg) wurde unter Rühren in Ethanol (100 ml) gelöst. 3-Nitrobenzohydrazid (2 mmol, 362 mg) wurde zugegeben und die Reaktionsmischung 48 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. TLC eluiert mit Ethanol/Toluol. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Der resultierende Feststoff wurde an der Luft getrocknet und aus DMF/H2O umkristallisiert. Chemische Formel: \(C_{28} H_{20} N_{6} O_{6}\), Farbe: gelb; Ausbeute: 0,35 g, 65 % , 1067, 870, 744, 717, 702, 677, 655, 583; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 7,54–7,58 (8H, m, ArH), 7,72 (2H, s, ArH), 7,79 (2H, s, ArH), 8,12 (2H, d, J = 7,6 = Hz, ArH), 8,36 (2H, d, J = 8 Hz, ArH), 8,47 (2H, s, ArH), 11,35 (2H, bs, NH); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 123,31, 126,00, 128,16, 128,86, 128,92, 129,32, 129,83, 130,03, 130,29, 132,97, 134,87, 136,23, 1 47,24, 191,63. Elementar. Berechnet: C, 62,68; H, 3,76; N, 15,66. Gefunden: C, 62,51; H, 3,81; N: 15,41 %.

Das Lösungsmittel Ethanol ist billig, verfügbar und weniger giftig als andere Lösungsmittel. Ethanol löst den Liganden bei Siedetemperatur und ist aufgrund seiner Mischbarkeit mit Wasser für die Synthese des Komplexes geeignet. Zu der Lösung von N–N′-(1,2-Diphenylethan-1,2-diyliden)bis(3-Nitrobenzohydrazid) (1 mmol, 540 mg) in Ethanol (100 ml) wird CuSO4·5H2O (1 mmol, 250) gegeben mg), gelöst in destilliertem Wasser (10 ml), wurde zugegeben. Die obige Reaktionsmischung wurde gerührt und sechs Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der gebildete Niederschlag abfiltriert und mit Ethanol gespült und getrocknet und anschließend unter Verwendung von Ethanol umkristallisiert. Chemische Formel:

C28H24CuN6O12S, Farbe: dunkelgrün; Ausbeute: 0,61 g, 83 % Elementar. Berechnet: C, 45,93; H, 3,30; N, 11,48; S, 4,38. Gefunden: C, 45,52; H, 3,81; N, 11,21; S: 4,11 %.

Der schematische Weg für die Synthese des Cu(II)-Komplexes und des Schiff-Base-Liganden ist in Abb. 1 dargestellt. Die Schiff-Base und ihr Cu(II)-Komplex wurden in guter Ausbeute hergestellt (Abb. 1), die physikalischen Eigenschaften der Die synthetisierte Schiff-Base und ihr Cu(II)-Komplex wurden analysiert und in den Tabellen 3 und 4 dargestellt. Die prozentuale Ausbeute der Schiff-Base betrug 65 %, während die des Komplexes 83 % betrug. Die Schiff-Base war gelb, während der Cu(II)-Komplex jeweils dunkelgrün war. Es wurde festgestellt, dass der Schmelzpunkt der Schiffschen Base 143,5–145,5 °C und die Zersetzungstemperatur des Cu(II)-Komplexes 184–186 °C beträgt, was ein Hinweis auf thermische Stabilität ist.

Schematischer Weg zur Synthese von Ligand und Cu(II)-Komplex.

Die Chemikalien werden von Sigma-Aldrich und Merck hergestellt. Vor der Verwendung werden die Materialien mithilfe von Standardverfahren gereinigt. Die TLC-Analyse wurde an vorbeschichteten Kieselgelplatten (E-Merck Kieselgel 60 F254 Aluminiumbleche) durchgeführt. Mit Hilfe eines digitalen Schmelzpunktmessgeräts (mp) wurden Schmelzpunkte in offenen Kapillaren ermittelt. Fourier-Transformations-Infrarotspektren (FT-IR) werden KBr auf dem Thermo Nicolet Nexus 670 FT-IR aufgezeichnet. Unter Verwendung des Bruker Avance AQS 300 MHz-Spektrometers bei 100 MHz und 400 MHz wurden 13C-Kernresonanzspektren (NMR) bzw. \({}^{1}H\)-NMR-Spektren bestimmt. Die Polarität des Liganden ist so, dass er sich bei Raumtemperatur nur in DMSO und DMF löst. Die Messung von DMSO-d6 als Lösungsmittel im Vergleich zu TMS als internem Standard half bei der Bestimmung der chemischen Verschiebungen. Röntgenbeugung (XRD) lieferte hilfreiche Informationen über die strukturellen Eigenschaften des Komplexes. Daher wurde die Strukturanalyse mithilfe der XRD-Technik mit einer Cu-Kα-Strahlungsquelle durchgeführt. Um Informationen über die Morphologie, die Elementkartierung und die Partikelgröße des Liganden und des Cu(II)-Komplexes zu sammeln, wurde eine FESEM-Analyse mit einem Feldemissions-Rasterelektronenmikroskop (FESEM, TESCAN MIRA III) mit einer Beschleunigungsspannung von 15 kV durchgeführt. Die energiedispersive Röntgenanalyse (EDX) mit einem SAMX-Detektor wurde verwendet, um die Verteilung der Metalle über den Liganden und den Cu(II)-Komplex zu verstehen. Die Analyse mit dem Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) wurde bei RT in einem Magnetfeld von –15 bis + 15 kOe durchgeführt. Zur Bewertung linearer und nichtlinearer optischer Eigenschaften wurden diffuse Reflexionsspektroskopie (DRS) und Z-Scan-Techniken eingesetzt. Die Werte des linearen Brechungsindex (n0) wurden mit einem Diffraktometer ermittelt.

Eine der bedeutendsten Methoden zur Untersuchung der elektronischen Struktur ist DFT37. Alle elektronischen Berechnungen wurden mit der Gaussian 16 Software38 durchgeführt. Der Ligand und der Cu(II)-Komplex werden theoretisch auf B3LYP-Ebene zusammen mit einem 6–311G-Basissatz optimiert und die Berechnung ihrer Häufigkeit durchgeführt.

Abbildung 2a und b zeigen die Beugungspeakmuster des Liganden und seines Komplexes mit Cu (II), die mit der Röntgenbeugungstechnik (XRD) erhalten wurden. Die polykristalline Beschaffenheit der synthetisierten Proben wird durch das Vorhandensein unterschiedlicher Beugungspeaks in den Mustern in Abb. 2 bestätigt. Darüber hinaus kann der Schluss gezogen werden, dass die synthetisierten Proben monokline Strukturen aufweisen, die gut mit den Referenz-JCPDS-Kartennummern # übereinstimmen. 96-221-4146 und Nr. 96-222-4482 für den Liganden bzw. seinen Komplex mit Cu (II). Die drei markanten, intensiven und charakteristischen Peaks des synthetisierten Liganden liegen bei 2θ = 7,30°, 14,31° und 21,52°, die durch ihre Indizes (001), (002) bzw. (003) indiziert wurden. Auch für den Cu(II)-Komplex betragen die zuvor erwähnten Beträge 2θ = 15,38°, 17,33° und 25,65°, die durch ihre Indizes (002), (200) bzw. (140) indiziert wurden.

XRD-Muster des (a) Liganden, (b) Cu(II)-Komplexes.

Durch Anwendung der Debye-Scherrer-Beziehung in XRD-Daten für drei markante Peaks wurde die durchschnittliche Kristallitgröße berechnet39,40,41:

Hierbei ist θ der Beugungswinkel, λ die Wellenlänge des Röntgenstrahls, β (im Bogenmaß) die FWHM und gibt die Verbreiterung der Intensität der Beugungspeaks an, die bei der Hälfte ihres Maximums erhalten wird, D ist die mittlere Kristallitgröße, und K für Cu-K \(\alpha \) ist gleich 0,9 und eine Konstante.

Darüber hinaus wird die Versetzungsdichte bzw. die Anzahl der Defekte (δ) wie folgt ausgedrückt42:

Die berechneten δ-Werte betrugen 8,80 \(\times 10\) 14 Linien/m2 und 6,25 \(\times 10\) 14 Linien/m2 für Ligand und Cu (II)-Komplex. Im Vergleich zum Liganden haben sich im Komplex die Defekte und Leerstellen hinsichtlich der Abnahme von δ verringert. Andererseits bestätigen die kleineren δ-Werte für den Cu(II)-Komplex eine Abnahme der strukturellen Unordnung oder Kristallfehler, was zu einer zunehmenden Kristallitgröße führt43. Die erhaltenen kristallographischen Daten und Strukturinformationen des Liganden und des Cu(II)-Komplexes, einschließlich Referenzcode, Verbindungsname sowie Peakposition, FWHM und Kristallitgröße, sind in den Tabellen 1 bzw. 2 aufgeführt.

Die Rietveld-Technik wurde mit dem FullProf-Softwareprogramm Version 7.30 verwendet. Die Daten der Rietveld-Analyse bestätigten die Entstehung des beschriebenen Komplexes. Die roten Punkte sind die beobachteten Intensitäten, während die schwarzen Linien die durch die Rietveld-Analyse berechneten Daten sind. Die Bragg-Reflexionspositionen werden durch grüne Balken angezeigt, die den Kristallphasen entsprechen. Die Anzahl der Balkenreihen gibt die Anzahl der Kristallphasen an. Die blaue Linie unter den grünen Balken ist die Differenz zwischen den beobachteten und den berechneten Daten. Abbildung 3 zeigt, dass es sich bei dem Produkt um eine Mischung aus 4 Kristallphasen (grüne Balken) handelt. Die Balken von oben nach unten entsprechen dem synthetisierten Komplex, dem Liganden (S1), dem Liganden (S2) bzw. CuSO4. Durch Vergleich der Spitzenintensitäten der Phasen im Produktgemisch zeigt sich, dass die Hauptphase für den Komplex erhalten wird (Referenzcode: 96-222-4482). Den Erläuterungen in der „Ergänzungsdatei“ zufolge sind die Rohstoffe (Ligand und CuSO4) jedoch in der Produktmischung vorhanden, sodass ein zusammengesetztes Produkt erhalten wurde.

XRD-Muster des Cu(II)-Komplexes. XRPD-Muster im Zusammenhang mit der Rietveld-Analyse für den produzierten Komplex.

Zur Untersuchung der Oberflächenmorphologie des Liganden und des Cu(II)-Komplexes wurde eine FESEM-Analyse verwendet. Die repräsentativen Bilder verschiedener Proben sind in Abb. 4a, b dargestellt. Die Partikelgröße und die Morphologie der FESEM-Aufnahmen zeigten eine gute Übereinstimmung mit dem berechneten Ergebnis der Debye-Scherrer-Gleichung. Darüber hinaus ist das Histogramm der Partikelgrößenverteilung der synthetisierten Proben in Abb. 5a, b dargestellt.

FESEM-Bild von (a) Ligand und (b) Cu(II)-Komplex.

Histogramm der Partikelgrößenverteilung von (a) Ligand und (b) Cu(II)-Komplex.

Um das Vorhandensein der verwendeten Komponenten sowie die Verteilung von Cu (II) in der Komplexstruktur zu überprüfen, wurde die EDX-Dot-Mapping-Analyse durchgeführt. Die EDX-Punktkartierungsmikroskopaufnahmen des Liganden und des Cu(II)-Komplexes sind in Abb. 6a,b und 7a,b dargestellt.

EDX-Analyse von (a) Ligand und (b) Cu(II)-Komplex.

Elementkartierung von (a) Ligand und (b) Cu (II)-Komplex.

Abbildung 8 zeigt die \({}^{1}H\)-NMR- und \({}^{13}C\)-NMR-Spektren des synthetisierten Liganden.

(a) \({}^{13}C\) NMR und (b) \({}^{1}H\) NMR-Spektrum des Liganden.

In Abb. 8a, die die \({}^{13}C\)-NMR-Spektren des Liganden zeigt, sind die beobachteten Peaks in einer chemischen Verschiebung bei 191,63 ppm und 147,24 ppm mit dem Kohlenstoff der Carbonyl- und Imingruppen verbunden ( Abb. 9).

Strukturen der Carbonyl- und Imingruppen.

Andererseits könnte im in Abb. 8b gezeigten \({}^{1}H\)-NMR-Spektrum der beobachtete breite Singulett-Peak (bs) im Bereich von 11,35 ppm mit NH assoziiert sein. Darüber hinaus kann der beobachtete scharfe Singulett-Peak (s) im Bereich \(\delta \) = 8,47 ppm mit \(H_{A}\), \(H_{A^{\prime}}\) Wasserstoffen zusammenhängen im 3-Nitrophenylring. Der Dublett-(d)-Peak bei \(\delta \) = 8,36 ppm (2H, d, J = 8 Hz, ArH) gehört zu den \(H_{B}\), \(H_{B^{\prime}} }\) Protonen im 3-Nitrophenylring. Außerdem wurde ein weiterer Dublettpeak bei \(\delta \) = 8,12 ppm (2H, d, J = 7,6 Hz, ArH) dem \(H_{C}\), \(H_{C^{\prime}} zugeschrieben. }\) Wasserstoffe im 3-Nitrophenylring (Abb. 10).

Struktur der 3-Nitrophenylringe.

Gemäß Abb. 8 sind die vollständigen \({}^{13}C\)-NMR- und \({}^{1}H\)-NMR-Zuordnungen des synthetisierten Liganden in Tabelle 3 aufgeführt.

Um den Bindungsmodus des Sb-Liganden an das Cu-Ion zu bewerten, untersuchten wir den Liganden und sein komplexes FT-IR-Spektrum im Bereich von 400–4000 cm−1. Die erhaltenen FT-IR-Spektren für Ligand und Cu(II)-Komplex sind in Abb. 11a–d in verschiedenen Wellenzahlbereichen dargestellt. Peaks bei 3274 cm−1 und 3205 cm−1 werden den N-H-Streckschwingungen zugeordnet. Diese Streckschwingungen an Schwingungsspitzen in den synthetisierten Proben bestimmen die Wasserstoffbindung46. Die Absorptionsbande des Amidcarbonyls bewegt sich aufgrund der Konjugation mit einem aromatischen Ring zu niedrigeren Frequenzen und erscheint bei 1682 cm−1 und 1686 cm−1 für den Cu(II)-Komplex bzw. den Liganden. Die Absorptionsbande der Imingruppe wird bei 1663 cm−1 beobachtet. Peaks bei 1528 cm-1, 1525 cm-1 und 1348 cm-1 könnten mit der Symmetrie- und Asymmetrie-Streckungsabsorption der Nitrogruppen in Verbindung gebracht werden (Abb. 12). Die C-H-Streckschwingungen werden im Bereich von 3150–2900 cm−1 ermittelt. Andererseits drückte in der Probe des synthetisierten Cu(II)-Komplexes der breite und kleine Peak um 3450 cm−1 koordiniertes und kristallines Wasser aus47. Der Cu-O-Streckschwingungsmodus wurde im Bereich von 590–520 cm−1 beobachtet48. In Tabelle 4 sind die grundlegenden FT-IR-Spektralbänder für den Cu(II)-Komplex und den Liganden dargestellt.

FT-IR-Spektren des Ligand- und Cu(II)-Komplexes. (a) im Bereich von 400–4000 cm−1, (b) im Bereich von 600–800 cm−1, (c) im Bereich von 1000–1700 cm−1 und (d) im Bereich von 3000–3300 cm−1.

Struktur der Nitrogruppen (N–H-Streckschwingungen).

In jüngster Zeit hat die Untersuchung der magnetischen Eigenschaften mehrkerniger Übergangsmetallkomplexe mit Schiff-Base-Liganden großes Interesse geweckt. Diese Verbindungen haben Eigenschaften des Einzelmolekülmagnetismus und Einzelkettenmagnetismus und werden als Vorläufer für molekularmagnetische Materialien verwendet57. In den letzten Jahrzehnten haben Cu(II)-Komplexe aufgrund ihrer wichtigen Rolle im Bereich der molekularen Magnetik großes Interesse erlangt58,59,60,61,62. Die Auswahl von Metallionen mit geeigneten Schiff-Base-Liganden zur Brückenbildung zwischen Metallionen in mehrkernigen Komplexen ist ein wichtiger Faktor für die Verursachung magnetischen Verhaltens in einem Komplex63. Zur magnetischen Auswertung der synthetisierten Proben wird ein Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) eingesetzt. Abbildung 13 zeigt die aufgezeichneten Hystereseschleifen (MH-Kurven) des Liganden und des Cu(II)-Komplexes unter einem Magnetfeld im Bereich von \(\pm \) 15 kOe bei Raumtemperatur. Wie beobachtet werden kann, weist die Probe des synthetisierten Cu(II)-Komplexes eine dominante paramagnetische Phase auf, die selbst bei einem angelegten Feld von 14 kOe nicht magnetisch gesättigt ist, was auf die paramagnetische Natur von Cu(II)64 zurückzuführen sein könnte. Außerdem weist er eine schwache Ferromagnetismusphase auf, und die extrahierten Daten sind in Tabelle 5 zusammengefasst. Andererseits können wir für den Liganden eine diamagnetische Phase beobachten. Die Sättigungsmagnetisierung \(\left( {M_{s} } \right)\)des Cu (II)-Komplexes und des Liganden betrug 0,066 bzw. 0,042 emu/g. Der \(M_{s}\)-Wert des Cu (II)-Komplexes war im Vergleich zum Liganden höher. Im Vergleich zum Liganden sind die Werte für Remanenzmagnetisierung \(\left( {M_{r} } \right)\) und Koerzitivfeldstärke \(\left( {H_{c} } \right)\) für den Cu (II)-Komplex zeigte einen Zuwachs. Infolgedessen könnte eine höhere Magnetisierung im Cu(II)-Komplex auf eine Zunahme der Kristallitgröße zurückzuführen sein, was zu einer Verbesserung der magnetischen Ordnung führt65. Diese Ergebnisse stellen eine gute Übereinstimmung zwischen strukturellen und magnetischen Eigenschaften dar. Darüber hinaus beeinflusste das Auftreten der Cu-Phase in der Probe des synthetisierten Cu(II)-Komplexes (wie in den XRD-Mustern beobachtet) die magnetischen Eigenschaften und veränderte sie. Wie oben erwähnt, ist die Variation der Kristallitgröße ein kritischer Punkt, der zu einer \(M_{s}\)-Variation führt66. Um die magnetische Härte und die Domänennatur der Proben zu untersuchen, wird eine kritische Eigenschaft namens Quadratizitätsverhältnis \(\left( {K_{P} } \right)\) eingeführt, ausgedrückt als \(M_{r} /M_{s}\ ) Verhältnis. Wenn \(K_{P}\) höher als 0,5 ist, handelt es sich um ein Material mit einer einzelnen Domäne, das stark anisotrop und magnetisch hart ist. Umgekehrt ist das Material zufällig ausgerichtet und mehrdomänen67, wenn der Kp niedriger als 0,5 ist. Darüber hinaus wird \(H_{c}\) als magnetische Härte charakterisiert. Materialien im Bereich von \(10^{3} {\text{Am}}^{ - 1} \left\langle {H_{c} } \right.\left\langle {10^{4} } \ rechts.{\text{Am}}^{ - 1}\) werden als weiche Materialien klassifiziert68. Nach unseren Berechnungen zum Cu(II)-Komplex ist der Wert von \(H_{c}\) ungefähr gleich 9 × \(9 \times 10^{3} {\text{Am}}^{{{ - }{1}}}\), was bedeutet, dass es sich bei dieser Probe um ein weiches Raumtemperatur-Ferromagnetismus-Material (RTFM) handelt. Darüber hinaus liefern die niedrigen \(K_{P}\)- und \(H_{c}\)-Werte einen weiteren Beweis für die weichferromagnetische Natur des Cu(II)-Komplexes. Die magnetischen Informationen der Cu(II)-Komplex- und Ligandenproben sind in Tabelle 5 zusammengefasst.

Magnetische Kurven des Cu(II)-Komplexes und des Liganden.

In beiden synthetisierten Proben sind alle erhaltenen Schwingungsfrequenzen positiv, was bestätigt, dass die Proben energetisch stabil sind und die optimierten Strukturen korrekt sind. Dann wurde das Dipolmoment jedes Moleküls berechnet. Die Struktur der Moleküle und der Diplemomentvektor des Ligand- und Cu(II)-Komplexes ist in Abb. 14 dargestellt. Das Dipolmoment der Proben betrug 4,473 Debye und 5,345 Debye für den Ligand- und Cu(II)-Komplex. Dies ergab, dass der Cu(II)-Komplex stärker polarisiert ist als der Ligand. Mit anderen Worten: Das aus dieser Studie abgeleitete Dipolmoment verrät die Art des intramolekularen Ladungstransfers aufgrund der elektronenaufnehmenden Nitrogruppen. Beim Vergleich der Dipolmomente von Ligand und Komplex können wir schlussfolgern, dass die Einführung der Nitrogruppe in der Metaposition den intramolekularen Ladungstransfer in die durch den Dipolvektor gezeigte Richtung begünstigt. Die beobachteten Dipolmomente legen nahe, dass die Verdrehung entweder des Donors (D) gegenüber dem Akzeptor (A) oder umgekehrt einen großen Einfluss auf die resultierende Ladungsverteilung haben kann. Ligand und Komplex haben verdrehte Strukturen. Außerdem zeigen Ligand und Komplex einen umfassenden Ladungstransfer. Dies ist teilweise auf die starke elektronenziehende Kraft der \(-NO_{2}\)-Gruppe zurückzuführen. Die niedrige Polarität des Liganden resultiert hauptsächlich aus der elektronischen Konkurrenz der beiden elektronenaufnehmenden Gruppen. Diese dipolaren Fragmente sind erwartungsgemäß in entgegengesetzte Richtungen ausgerichtet.

Die optimierte Struktur des (a) Liganden; (b) Cu(II)-Komplex.

Die optische Absorption und Reflexion sowie die Spektren des Cu(II)-Komplexes und Liganden, die durch diffuse Reflexionsspektroskopie (DRS) erhalten wurden und im Wellenlängenbereich von etwa 300–800 nm aufgezeichnet wurden, sind in den Abbildungen dargestellt. 15 und 16. Wie in Abb. 15 zu sehen ist, weist der Cu(II)-Komplex im Vergleich zum Liganden höhere Reflexionswerte auf. Darüber hinaus traten aufgrund des Übergangs zwischen Leitungs- und Valenzband einige signifikante Peaks bei etwa 350–450 nm auf. Die Absorptionsabnahme im UV-sichtbaren Bereich könnte auf Übergänge zurückzuführen sein, die aus extrinsischen Zuständen wie vorhandenen Verunreinigungen, Defektzuständen oder Oberflächenfallen bestehen69. Wie in Abb. 16 zu sehen ist, werden für den Liganden zwei elektronische Übergänge bei 355 nm und 432 nm angezeigt, die mit den n → π∗- oder π → π∗-Übergängen in Zusammenhang stehen könnten, die Ladungsübertragungen innerhalb des Liganden bestimmen (IL). ). Darüber hinaus stellt die Existenz des letzteren und eines zusätzlichen Übergangs bei 432 nm eine weitere Ordnung der π-elektronischen Konjugation (π-Elektronen) dar. Andererseits können diese IL-Übergänge im Cu(II)-Komplex bei 359 nm beobachtet werden, was im Vergleich zum Liganden geringere Intensitäten und eine Rotverschiebung aufweist70. Die monoklinen Phasen und die hochkristalline Natur der synthetisierten Proben werden durch den ersten starken Anstieg in den Absorptionsspektren unter 360 nm bestätigt71.

Reflexionsspektren des Cu(II)-Komplexes und Liganden.

Absorptionsspektren des Cu(II)-Komplexes und des Liganden.

Gleichung (3) führt zunächst die Kubelka-Munk-Theorie der Reflexionsspektroskopie ein und drückt im nächsten Schritt die Tauc-Beziehung zum Erhalten der Bandlückenenergien der synthetisierten Proben wie folgt aus72,73:

Hier sind K und S die Absorptions- bzw. Streukoeffizienten, h ist die Plancksche Konstante, n ist gleich 1/2 für direkt erlaubte Übergänge und υ ist die Photonenfrequenz.

Mithilfe von DRS-Daten und der oben erwähnten Beziehung könnten wir die Bandlückenenergien der synthetisierten Proben abschätzen, indem wir \((F(R)h\upsilon )^{2}\) gegen \(h\upsilon\) wie angegeben auftragen in Abb. 17a,b wird jedes Diagramm auf den Nullwert \((F(R)h\upsilon )^{2}\) extrapoliert. Die Bandlückenenergien wurden für Ligand und Cu(II)-Komplex mit 2,67 bzw. 2,89 berechnet, was darauf hindeutet, dass Interbandübergänge von erlaubten direkten Übergängen herrühren. Die Bandlückenenergien hängen hauptsächlich vom Grad der strukturellen Unordnung und strukturellen Defekte der Materialien ab69.

Bandlückenbestimmungsdiagramme für (a) Ligand; (b) Cu(II)-Komplex.

Darüber hinaus scheinen die synthetisierten Proben aufgrund der niedrigen Werte der Bandlückenenergien optische Leitfähigkeitseigenschaften aufzuweisen. Daher wurden für Leitfähigkeitsmessungen die Ligand- und Cu(II)-Komplexproben mit einer Konzentration von 19 mM zusammen mit einem Dimethylformamid (DMF)-Lösungsmittel mit einem Konduktometer (Modell: 86550, Marke: AZ(EC/TDS) – Taiwan)74 gemessen . Die erhaltenen Ergebnisse betrugen jeweils 1,5 µSm−1, 13,7 µSm−1 und 102 µSm−1 für DMF, Ligand und Cu(II)-Komplex.

Die Bestimmung der optischen Parameter, nämlich des Brechungsindex (n) und des Extinktionskoeffizienten (k), ist eine entscheidende Aufgabe im Bereich von Filtern, optischen Geräten und optoelektronischen Schaltern75. Unter den verschiedenen Methoden zur Berechnung optischer Konstanten hat sich für diesen Zweck die Kramer-Kronig (KK)-Methode mit Hilfe der MATLAB-Programmierung als nützlich erwiesen. Der komplexe Brechungsindex \({\text{n}}^{ * } (\omega )\) ist von größter Bedeutung bei der Analyse optischer Eigenschaften und kann in der folgenden Beziehung ausgedrückt werden76:

Durch Verwendung der KK-Beziehung auf Reflexionsdaten können die Werte von k und n durch die Gleichungen bestimmt werden. (5) bzw. (6).

Mithilfe der K-K-Dispersion können wir den Phasenwinkel φ(ω) wie folgt berechnen:

Die Werte von n und k für die vorbereiteten Proben bei verschiedenen Wellenlängen sind in Abb. 18a bzw. b dargestellt. Die n-Werte für den Cu(II)-Komplex zeigen Maximalwerte im Bereich von 1,8 eV < E < 2 eV, gefolgt von einem starken Anstieg im Bereich von 1,5 eV < E < 1,75 eV, was auf eine normale erhebliche Streuung hinweist. Es wurde beobachtet, dass die n-Werte des Liganden annähernd konstant sind, die n-Werte für den Cu(II)-Komplex jedoch in einem weiten Bereich von 1 bis 6 liegen, wobei die Wellenlänge von 2,25 eV < E < 4 eV abnimmt. Darüber hinaus ist eine Abnahme der n-Werte auf die vorläufige Bandlückenabsorption zurückzuführen. Die niedrigeren n-Werte haben potenzielle Anwendungen in optischen Geräten, wie z. B. n-Modifikationen der gewünschten Leitfähigkeit und Mobilität42. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass die k-Werte des Liganden ungefähr die gleichen Werte wie seine n-Werte aufweisen, für den Cu(II)-Komplex jedoch eine starke Abnahme darstellen und Null erreichen, sodass das einfallende Licht mit vernachlässigbarem Verlust passieren kann.

Brechungsindex (n) und Extinktionskoeffizient (k) für (a) Ligand; (b) Cu(II)-Komplex.

Mit der Z-Scan-Methode werden nichtlineare Brechungs- und Absorptionskoeffizienten in Material untersucht77. Bei dieser Methode wurden der nichtlineare Absorptionskoeffizient (\(\beta\)) und der nichtlineare Brechungsindex (\(n_{2}\)) durch zwei geschlossene (CA) bzw. offene (OA) Aperturstrukturen bewertet. Mit Hilfe der beiden Fotodioden wurden die intensitätsabhängige Absorption und der Anteil der gebeugten Intensität im OA bzw. CA gemessen. Der Z-Scan wird mit einem Nd:YAG-Laser (532 nm) durchgeführt. Die in die synthetisierten Proben einfallende Laserleistung (\(P_{0}\)) sollte 29 mW betragen, und die anfängliche Intensität des Laserstrahls \(\left( {I_{0} } \right)\)betrug 36,94 \(\times \) 103 \(\left( {W/m^{2} } \right)\). Die Werte von \(\beta\) und \(n_{2}\) konnten über die aufgezeichneten Informationen auf den Fotodioden 2 bzw. 1 berechnet werden. Das schematische Schema des Z-Scan-Aufbaus ist in Abb. 19 dargestellt, wobei ein Gaußsches Raumprofil und ein kontinuierlicher Nd-YAG-Laser (Wellenlänge = 532 nm) verwendet wurden. Der Strahlteiler wird in Abb. 19 mit BS bezeichnet und die Strahlausbreitung ist als Richtung der z-Achse (von negativem zu positivem z) definiert. Zur Fokussierung des Laserstrahls wurde eine positive Linse bei f = 10 cm verwendet. Die Fotodioden 2 und 1 maßen den Anteil der gebeugten Intensität (bei der CA-Technik) bzw. die intensitätsabhängige Absorption (bei der OA-Technik)78.

Schema des Versuchsaufbaus der Z-Scan-Technik.

In einem nichtlinearen Material kann die Intensitätsabhängigkeit des Brechungsindex \(n\) in einem hochintensiven Laserstrahl durch \(n = n_{0} + n_{2} I\) ausgedrückt werden, wobei \(n_ {2}\) und \(n_{0}\) werden als nichtlinearer bzw. linearer Brechungsindex bezeichnet. Diese Beziehung weist auf Selbstdefokussierungs- und Selbstfokussierungsphänomene in den Fällen \(n_{2} < 0\) bzw. \(n_{2} > 0\) hin. Im Fall von \(n_{2} > 0\) zeigt der Transmissionsgrad (T) der Fotodiode (1) in Abb. 19 ein Tal und einen Höhepunkt, wenn die Probe vor und nach dem Brennpunkt gescannt wird des Objektivs (1) bzw. Im Fall von \(n_{2} < 0\) werden die Tal- und Spitzenposition in T vor und nach dem Brennpunkt der Linse (1) geändert. Andererseits könnte die Intensitätsabhängigkeit des Absorptionskoeffizienten der Probe bei hoher Intensität durch \(\alpha = \alpha_{0} + \beta I\) dargestellt werden, wobei \(\beta\) und \ (\alpha_{0}\) wird als nichtlinearer bzw. linearer Absorptionskoeffizient bezeichnet. Wenn die Probe auf der Bühne verschoben wird, stellen die Informationen der Fotodiode (2) in Abb. 19 aufgrund dieser Beziehung einen Peak (aufgrund der nichtlinearen sättigbaren Absorption (SA)) und ein Tal (aufgrund der nichtlinearen Zwei-Photonen-Absorption) dar ) im \(\beta < 0\) bzw. \(\beta > 0\)\(>\) 0.

Die CA- und OA-Diagramme der synthetisierten Proben sind in den Abbildungen dargestellt. 20 und 21. Wie aus Abb. 20a ersichtlich ist, die den CA-Z-Scan für den Liganden darstellt, gab es zunächst einen Peak und danach ein Tal, das die Durchlässigkeit zusammen mit negativer Nichtlinearität \(\left( {n_{2 } < 0} \right)\). Die entsprechende Weise wurde für den Cu(II)-Komplex in Abb. 21a beobachtet. In beiden CA-Z-Scan-Abbn. Für Ligand und Cu(II)-Komplex (Abb. 20a und 21a) ist der Linseneffekt eine Selbstdefokussierung. Andererseits stellt Abb. 20b die OA-Z-Scan-Kurve für den Liganden dar, bei der ein Peak bei z = 0 eingeführt wird und somit SA-Phänomene auftreten. Das Auftreten der Zwei-Photonen-Absorption wird durch das Vorhandensein eines Tals in Abb. 21b für den Cu(II)-Komplex bestätigt.

Z-Scan-Diagramme des Liganden für (a) die geschlossene, (b) die geöffnete Apertur.

Z-Scan-Diagramme des Cu(II)-Komplexes für (a) das geschlossene, (b) das geöffnete.

Das \(n_{2}\) kann aus der folgenden Gleichung79 berechnet werden:

wobei die effektive Länge angegeben wird durch:

wobei L die Probenlänge ist.

Durch Anpassen der aus dem CA-Z-Scan erhaltenen experimentellen Werte und deren Kombination mit der in Gleichung (10) ausgedrückten theoretischen Beziehung können wir die \(\Delta \varphi\)-Beträge aufgrund des intensitätsabhängigen Brechungsindex berechnen. Dann könnten n2-Werte durch Gleichung geschätzt werden. (8)78,79.

Hier ist \(z_{0} = k\omega_{0}^{2} /2\) die Rayleigh-Beugungslänge, \(k = 2\pi /\lambda\)(\(\lambda\) ist der Laser Strahlwellenlänge) und \(\omega_{0}\) ist die Taille des Laserstrahls im Brennpunkt der Linse (1).

Bei einer OA-Bewertung können die \(\beta\)-Werte durch eine hervorragende Anpassungsbeziehung theoretisch und experimentell berechnet werden, die über Gleichung dargestellt wird. (11) und berechnet über Gl. (12).

Wo

Andererseits wurden mithilfe der Z-Scan-Methode die NLO-Eigenschaften dritter Ordnung des Liganden und seines Komplexes mit Cu (II) untersucht. Zu diesem Zweck wurde die Größe der nichtlinearen Suszeptibilität dritter Ordnung \(\left( {\chi^{(3)} } \right)\) sowie deren Imaginär- und Realanteil mit Hilfe der folgenden Beziehungen80 berechnet :

Die erhaltenen Ergebnisse und experimentellen Details der Z-Scan-Analyse für den Cu(II)-Komplex und den Liganden sind in Tabelle 6 zusammengefasst. Daraus lässt sich schließen, dass der Cu(II)-Komplex im Vergleich zum Liganden ausgezeichnete und höhere NLO-Werte dritter Ordnung aufwies . Diese Reaktion könnte mit einem starken Selbstfokussierungseffekt verbunden sein. Außerdem kann das negative n2 in einem OA auf die hohe (Spitzen-)Intensität der Transmission im Fokus zurückzuführen sein, die die Existenz von SA46 bewies. Der positive \(\beta\)-Wert im Cu(II)-Komplex repräsentiert die Zwei-Photonen-Absorption (TPA). Der negative \(\beta\)-Wert im Liganden könnte mit einem geringeren Dipolmoment im Vergleich zum Cu(II)-Komplex verbunden sein.

In der vorliegenden Arbeit wurden N,N′-(1,2-Diphenylethan-1,2-diyliden)bis(3-Nitrobenzohydrazid) und sein Cu(II)-Komplex erfolgreich synthetisiert und charakterisiert. Die aus XRD und FT-IR erhaltenen Daten bestätigten ihre Struktur und Zusammensetzung. Außerdem bestätigten die XRD- und FESEM-Berechnungen sowohl in den synthetisierten Cu(II)-Komplex- als auch in den Ligandenproben die nanokristalline Natur. Die Rietveld-Technik wurde mit dem FullProf-Softwareprogramm Version 7.30 verwendet. Die magnetische Untersuchung der synthetisierten Proben ergab die paramagnetische und schwach ferromagnetische Natur des Cu(II)-Komplexes sowie die diamagnetische Natur des Liganden. Die Auswertung des DRS der synthetisierten Proben zeigt höhere Reflexionswerte für den Cu(II)-Komplex im Vergleich zum Liganden. Darüber hinaus wurden in den Absorptionsspektren zwei elektronische Übergänge bei 355 nm und 432 nm für den Liganden beobachtet, die von n → π∗- oder π → π∗-Übergängen herrühren könnten. Mit Hilfe der Kubelka-Munk-Theorie und der Tauc-Beziehung durch aus DRS extrahierte Reflexionsdaten werden die Bandlückenenergien auf 2,67 eV bzw. 2,89 eV für den Liganden und den Cu(II)-Komplex geschätzt. Die Ergebnisse der optischen Leitfähigkeit betrugen jeweils 1,5 µSm−1, 13,7 µSm−1 und 102 µSm−1 für DMF, Ligand und Cu(II)-Komplex. Die Berechnung sowohl des Brechungsindex als auch des Extinktionskoeffizienten mithilfe der Kramers-Kronig-Studien ergab Maximalwerte bei derselben Energie für den Cu(II)-Komplex. Die Z-Scan-Daten zeigen, dass sowohl der Ligand als auch der Cu(II)-Komplex einen starken Selbstdefokussierungseffekt aufweisen. Während der Ligand eine negative und sättigbare Absorption zeigte, zeigte der Cu(II)-Komplex eine positive bzw. nichtlineare Zwei-Photonen-Absorption. Die Größe der nichtlinearen Suszeptibilität dritter Ordnung des Komplexes wurde mit 4,68 × 10–3 esu und 1,61 × 10–3 esu für den Cu(II)-Komplex bzw. den Liganden untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse der Z-Scan-Analyse zeigten, dass der Cu(II)-Komplex die NLO-Eigenschaften des Liganden verbessert hatte. Es wird eine gute Synchronizität zwischen DFT-basierten Berechnungen und experimentellen Ergebnissen beobachtet. Diese Ergebnisse bestätigten die potenzielle Verwendung dieser Materialien (insbesondere des Cu(II)-Komplexes) in nichtlinearen photonischen, nichtlinearen optischen und optoelektronischen Anwendungen wie Wellenlängenumwandlung und optischem Schalten.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel enthalten.

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Die Autoren dankten für die finanzielle Unterstützung dieser Arbeit durch den Forschungsrat der Universität Urmia.

Diese Forschung erhielt keine spezifischen Zuschüsse von Förderstellen im öffentlichen, kommerziellen oder gemeinnützigen Sektor.

Atom- und Molekulargruppe, Fachbereich Physik, Fakultät für Naturwissenschaften, Urmia-Universität, Urmia, Iran

Ayub Tahmasbi & Akbar Jafari

Abteilung für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Universität Urmia, Urmia, Iran

Abbas Nikoo

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Alle Autoren haben gleichermaßen zu diesem Manuskript beigetragen. Sie trugen zum Schreiben des Originalentwurfs bei, diskutierten die Ergebnisse und verfassten die endgültige Fassung des Manuskripts sowie die Überprüfung und Bearbeitung.

Korrespondenz mit Akbar Jafari.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Tahmasbi, A., Jafari, A. & Nikoo, A. Synthese, Charakterisierung und nichtlineare optische Eigenschaften von Kupfer(II)-Liganden-Schiff-Base-Komplexen, abgeleitet von 3-Nitrobenzohydrazid und Benzyl. Sci Rep 13, 10988 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-38086-w

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Eingegangen: 06. April 2023

Angenommen: 03. Juli 2023

Veröffentlicht: 07. Juli 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-38086-w

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