Synthese und Insektizidbewertung einiger neuer Oxopropylthioharnstoffverbindungen als Insektenwachstumsregulatoren gegen den Baumwollblattwurm Spodoptera littoralis

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 13089 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Details zu den Metriken

In diesem Projekt wollen wir dazu beitragen, die Produktion des wichtigsten Non-Food-Agrarprodukts, nämlich Baumwolle, durch den Schutz dieser Pflanze zu steigern. Der Einsatz sicherer Alternativen zu Pestiziden ist aufgrund mehrerer schwerwiegender Probleme im Zusammenhang mit dem Einsatz von Insektiziden von entscheidender Bedeutung. Daher werden die Familien neuer umweltfreundlicher organischer Verbindungen, die ein reines Oxopropylthioharnstoff-Gerüst enthalten, mithilfe umweltfreundlicher Verfahren in reinem Zustand synthetisiert. Zu diesen Verbindungen gehören (i) polyfunktionell substituierter Oxopropylthioharnstoff, (ii) Dihydrochinolincarbonsäure. In der zweiten Kategorie wird die Struktur dieser Verbindungen, die möglicherweise mit den bekanntesten Insektiziden, die das Insektenwachstum regulieren, in Zusammenhang stehen, durch elementare und moderne spektroskopische Analysen bestätigt (z als IR, UV, 1HNMR und 13CNMR). In der letzten Kategorie wurden die synthetisierten Verbindungen auf das zweite und vierte Larvenstadium des Baumwollblattwurms Spodoptera littoralis überprüft. Die vorliegenden Daten bewiesen, dass der LC50-Wert der am stärksten betroffenen synthetisierten Verbindung 8 2,412 ppm betrug, während der LC50-Wert für kommerzielles Lufenuron 2,295 ppm betrug. Komponente 8 kann aufgrund des Vorhandenseins von Fluorphenyl-, Cyanoacetamid- und Carbonsäuregruppen in ihrer chemischen Zusammensetzung besonders wirksam sein. In einem zusätzlichen Versuch, die insektiziden Verbindungen leicht zu verbessern, wurden die latenten Auswirkungen der untersuchten Komponenten auf eine Reihe biologischer Parameter bewertet, wie z. B. die Lebenserwartung des Erwachsenen, das Gewicht der Puppe, der Anteil normaler, deformierter Puppen sowie der Notfall bei Erwachsenen, die Fruchtbarkeit und die Schlüpfbarkeit der Eier , wurde rausgebracht.

Insektenschädlinge stehen in einem erbitterten Wettbewerb mit Menschen um landwirtschaftliche Ressourcen, da sie die Produktivität der meisten Nutzpflanzen schädigen und verringern1. Vegetative Triebe werden gekaut, Stängel gefressen oder Wurzeln oder Knollen von beißenden Insekten wie Heuschrecken, Käfern und Lepidoptera-Larven gefressen2,3. Die Mottenart Spodoptera littoralis (Boisduval, 1833) gehört zur Familie der Noctuidae und ist in Afrika, im Mittelmeerraum Europas und im Nahen Osten weit verbreitet4. Für viele Nationen ist bekannt, dass der Baumwollblattwurm erhebliche finanzielle Verluste verursacht5. Baumwolle, Kartoffeln, Mais und Gemüse sind nur einige der äußerst schädlichen Polyphosphor-Pflanzenarten, von denen sich die hochgiftige Motte S. littoralis ernährt6. Es frisst auch mehr als 100 andere Arten. Das größte Problem, mit dem die Pestizidforschung derzeit konfrontiert ist, ist wahrscheinlich die Resistenz gegen Pestizide. Um in Zukunft eine wirksame Bekämpfungsstrategie für S. littoralis zu entwickeln, ist es notwendig, verschiedene Insektizide aus verschiedenen chemischen Gruppen mit unterschiedlichen Wirkungsweisen sowie einige ihrer Kombinationen zu bewerten7. Um die Wirksamkeit von Insektiziden gegen S. littoralis zu steigern und gleichzeitig die Menge der in die Umwelt freigesetzten Pestizide zu verringern, was aus Sicht der Umweltsicherheit wichtig ist, wurde die Kombination solcher bioaktiver Verbindungen mit Insektiziden untersucht8,9,10. Insbesondere bei Pestiziden weisen die meisten Harnstoffverbindungen ein breites Spektrum an Bioaktivitäten auf, darunter insektizide11, antimykotische12, herbizide13 und antitumorale14 Wirkungen. Um das insektizide Profil von Triazon-Insektiziden zu verbessern und den molekularen Wirkungsmechanismus von Pymetrozin und anderen TRP-Antagonisten nachzuahmen, wurden Thioharnstoff-Brückengruppen hinzugefügt. Dies führte zur Synthese von vier verschiedenen neuartigen Triazon-Analoga, die anschließend untersucht wurden. Beispielsweise unterdrückt der Insektenwachstumsregulator Lufenuron (Match), der eine breite Bioaktivität gegen Lepidoptera- und Coleoptera-Schädlinge aufweist, die Entwicklung von Chitin, bringt den Hormonhaushalt während des Mauservorgangs durcheinander und bewirkt beides. (Abb. 1)15.

Chemische Struktur von Lufenuron (1) und Capsazepin (2).

In dieser Untersuchung untersuchen wir, wie sich diese synthetischen IGR-bezogenen Chemikalien auf S. littoralis auswirken. Diese Studie vergleicht die Toxizität dieser synthetisierten Verbindungen und des Standard-Lufenurons gegenüber S. littoralis16,17. Dementsprechend zielte diese Arbeit darauf ab, (1) verschiedene Verbindungen von polyfunktionell substituiertem Oxopropylthioharnstoff zu entwerfen und zu charakterisieren. (2) Untersuchung ihrer insektiziden Wirksamkeit gegenüber S. littoralis. Unsere Daten stammen aus der ersten Phase der Entdeckung von Insektiziden, was für Unternehmen, die sich mit insektiziden Aktivitäten befassen, von Nutzen sein könnte, um neuartige Insektizide gegen Nachtfalter zu entwickeln. Die insektiziden Eigenschaften dieser neuen Verbindungen wurden bewertet und Struktur-Wirkungs-Zusammenhänge untersucht.

Der Schmelzpunkt aller synthetisierten Verbindungen wurde mithilfe einer mechanischen Fisher-John-Technik geschätzt. Bei unserer Suche wurden die Instrumente, chemischen Verbindungen und Lösungsmittel von Sigma-Aldrich erworben. Die Infrarotspektren der entwickelten Produkte wurden mit der Kaliumbromid-Technik analysiert, 1HNMR und 13CNMR wurden mit dem Spektrometer Modell Bruker Advance 400 MHz aufgezeichnet. Ein Referenz-Lufenuron-Insektizid wurde von Sigma-Aldrich erworben.

Alle synthetischen Oxopropylthioharnstoff-Derivate wurden auf ihre insektizide Bioaktivität unter Verwendung der branchenüblichen Blatttauch-Bioassay-Techniken getestet.18,19,20,21,22,23 Vorbereitung der Verbindungsvorräte zur Herstellung von 1000 ppm, 0,1 g der Verbindungen 1–10 wurden gelöst in 5 ml Dimethylformamid und kombiniert mit 100 ml destilliertem H2O. Bis zur Verwendung wurden die Vorräte im Kühlschrank aufbewahrt. Die Testergebnisse der Zielsubstanzen wurden notiert und die Konzentrationen berechnet, die zur Zerstörung von 50 % (LC50) der S. littoralis-Larven erforderlich sind. Oxopropylthioharnstoff-Derivate wurden in fünf verschiedenen Konzentrationen eingesetzt und 0,1 % Tween 80 wurde als Tensid eingesetzt. Rizinusblattscheiben (9 Zentimeter im Durchmesser) wurden zehn Sekunden lang in die zu testende Konzentration getaucht und dann an die 2. und 4. Larve verfüttert, die ungefähr gleich groß waren und in Glasgefäßen (5 Pfund) untergebracht waren. Jede Aktion wurde dreimal mit jeweils zehn Larven durchgeführt. Das Rizinusblatt wurde in unserer Studie verwendet. Es wurde im geografischen Gebiet der Forschungsstation Shandaweel im Gouvernement Sohag in Ägypten gesammelt und wir haben bestätigt, dass es den relevanten institutionellen, nationalen und internationalen Richtlinien und Gesetzen entspricht.

Die Sterblichkeit glich sich über Abbotts Formel24 aus. Die Berechnungen der Sterblichkeitsrückgangslinie erfolgten messbar anhand einer Probitätsanalyse25. Der Schädlichkeitsindex wurde über Sonnengleichungen bestimmt26. Die Mortalitätsergebnisse von Insektenlarven wurden mithilfe einer Probit-Analyse anhand einer Statistikgleichung (LDP-Linie) geschätzt, die die LC50-Werte mit 95 %-treuen Grenzen der unteren und oberen Konfidenzgrenze und Steigung schätzt.

Die Reaktion des sekundären Amins 1-Ethyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure mit Chloracetylchlorid in 1,4-Dioxan zu 7-[ 4-(Chloracetyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure, die mit Ammoniumthiocyanat reagierte, dem lebenswichtigen Zwischenprodukt 6-Fluor-7- [4-(Isothiocyanatocarbonyl)piperazin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (1) wurde synthetisiert27,28,29,30. Hierin werden die angestrebten synthetisierten Produkte genannt: 1-Ethyl-6-fluor-7-(4-(((4-methoxyphenyl)carbamothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4- Dihydrochinolin-3-carbonsäure 2, 1-Ethyl-6-fluor-7-(4-(((4-hydroxyphenyl)carbamothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3 -Carbonsäure 3, 7-(4-((Benzylcarbamothioyl) glycyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochino-lin-3-carbonsäure 4, 7 -(4-((Cyclohexylcarbamothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydroquino-line-3-carbonsäure 5, 1-Ethyl-6 -Fluor-4-oxo-7-(4-((2-phenylhydrazin-1-carbonothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure 6, 1-Ethyl-6-fluor -7-(4-((hydrazincarbonothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquino-lin-3-carbonsäure 7, 7-(4-((2-(2-Cyanoacetyl ) Hydrazin-1-carbonothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure 8, 7-(4-(((2- Ethoxy-2-oxoethyl)carbamothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure 9 und 7-(4-(((2 -Aminoethyl)carbamothioyl)glycyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure 10 wurde erfolgreich hergestellt, Abb. 2, die erhaltene Ausbeute beträgt 50 −70 % durch die folgenden Schritte.

Entwicklung neuartiger Oxopropylthioharnstoff-Derivate (2–10).

Eine Lösung von Komponente 1 (4 Mol) in trockenem Aceton (20 ml), (4 Mol) Aminderivate, (1 ml) konz. HCl und (0,2 g) wasserfreies ZnCl2. Das Reaktionsgemisch ließ man etwa 8 Stunden lang unter Rückfluss erhitzen. Abgekühlt und auf H2O gegossen. Das Kristallprodukt wurde durch Filtration gesammelt.

Das Verfahren wurde gemäß der veröffentlichten Methode im Rahmen unserer laufenden Forschung zu bioaktiven Thioura-Derivaten durchgeführt.30,31 Gemäß Tabelle 1 wurden die Ergebnisse der synthetisierten Zielverbindungen 1–10 gegen das zweite Larveninsekt von S. littoralis getestet. Die Biowirksamkeitsergebnisse der getesteten Verbindungen gegen die 2. Larve zeigen eine hohe bis niedrige toxikologische Aktivität, wobei die LC50-Werte zwischen 2,412 und 11,40 ppm variieren, wobei der LC50-Wert eines Referenz-Lufenurons 2,295 ppm betrug. Darüber hinaus betrugen die LC50-Werte der Verbindungen 1–10 10,738, 3,810, 3,505, 5,943, 11,40, 4,648, 10,922, 2,412, 10,84 bzw. 40,98 ppm, wobei die Lufenuron-Insektizidrate 2,295 ppm betrug. Folglich war die Toxizität des entwickelten Produkts 8 gegenüber Insekten im zweiten Larvenstadium von Spodoptera littoralis hinsichtlich der insektiziden Bioaktivität nahezu vergleichbar mit der des Referenz-Lufenurons. Diese Ergebnisse stimmen mit Bhongade et al. aus dem Jahr 2016 überein, die darauf verweisen, dass Thioharnstoffderivate die höchste toxische biologische Aktivität aufweisen32.

Nach 72-stündiger Behandlung weisen die Zielprodukte 1–10 unterschiedliche Grade an insektizider Wirksamkeit auf. Ihre jeweiligen LC50-Werte für die vierte Larve von S. littoralis betrugen 15,10, 12,78, 10,18, 14,66, 17,68, 13,10, 16,84, 9,531, 16,54 und 16,77 ppm. Demnach betrug die Toxizität der Produkte 2 und 8 gegenüber vierten Larven von S. littoralis nach 72 Stunden nahezu Lufenuron, wobei der LC50-Wert der Verbindungen 8 und 3 9,531 bzw. 10,18 ppm und der Lufenuron 9,079 ppm betrug. Bei der Betrachtung der Toxizitätslinie und der Steigung stellten wir fest, dass die Steigung in der folgenden Reihenfolge zunahm: 8 > 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5. Diese Reihenfolge zeigte, dass die homologe Reaktion des behandelten Stamms von S . littoralis, das eine unterschiedliche Reaktion auf die synthetisierten Zielprodukte aufwies.

Gemäß der beschriebenen Methode zur Bestimmung der biologischen Eigenschaften der Thioharnstoffderivate wurden die Larven- und Puppendauer, das Puppengewicht, der Prozentsatz normaler, missgebildeter Puppen und der Notfall für Erwachsene sowie der Prozentsatz der Fruchtbarkeit und der Brutfähigkeit der Eier für die latenten Larven bewertet Auswirkungen der untersuchten Komponente32. Aktivität der getesteten synthetischen Zielkomponenten 2, 3, 4, 6 und 8 auf einige biologische Eigenschaften von S. littoralis. Kürzlich gemauserte Larven im vierten Stadium von S. littoralis wurden im Rahmen einer Untersuchung 48 Stunden lang mit Rizinusblättern gefüttert, die mit LC25-Konzentrationen der giftigsten Oxopropylthioharnstoff-Derivate 2, 3, 4, 6 und 8 behandelt wurden, bevor sie bis zur Verpuppung auf unbehandelte Blätter umgestellt wurden die biologischen Eigenschaften der Art. In den Tabellen 2 und 3 sind die Ergebnisse nach Erfassung der wichtigsten biologischen Merkmale dargestellt.

Den in Tabelle 2 aufgeführten Daten zufolge verlängerten alle überprüften Chemikalien die Larvendauer deutlich, nämlich 8 (18,61 Tage), 3 (16,35 Tage), 2 (14,56 Tage), 6 (11,95 Tage) und 4 ( 14,65 Tage, entsprechend der Kontrolle in (9,55 Tage). Im Gegensatz dazu verkürzten die überprüften Komponenten die Puppenperiode mit signifikant unterschiedlichen Ergebnissen voneinander, tabelliert als 8 (11,32 Tage) und 3 (13,56 Tage), während 2, 6, und 4 hatten keine signifikant unterschiedlichen Ergebnisse voneinander, tabelliert mit 14,20, 15,33 bzw. 16,85 Tagen im Vergleich zu den Larven, die nicht behandelt wurden (17,34 Tage).

Gemäß den tabellarischen Ergebnissen in Tabelle 2 tendierte das Puppengewicht in die gleiche Richtung. Die überprüften Komponenten verringerten alle das Puppengewicht signifikant, wobei 8 mit 263,72 mg am wirksamsten war, gefolgt von 3, 2, 6 und 4 mit 272,14, 281,60, 286,15 bzw. 395,14 im Vergleich zur Kontrollpuppe Gewicht von 298,0 mg. Wie in Abb. 3 dargestellt, wurden die durch die untersuchten Produkte verursachten Fehlbildungen bei S. littoralis dargestellt. Puppen mit Larvenkopf, Larvenbeinen und kleinen, deformierten Flügeln; nicht entwickelte Flügel und Überreste von Larvenvorbeinen. (B) Regelmäßige Puppen (die Kontrolle).

(A) Morphologische Fehlbildungen von S. littoralis (Boisd.), die durch überprüfte Produkte beeinträchtigt wurden. (Puppen mit Larvenkopf, Larvenbeinen und verkürzten, missgebildeten Flügeln; nicht entwickelte Flügel und Reste der Larvenvorbeine). (B) Normale Puppen (Kontrolle).

Die Ergebnisse in Tabelle 2 zeigten, dass die Komponenten 8, 3, 2, 6 und 4 für die latenten Effekte verantwortlich waren und am wirksamsten waren (36,56, 72,51, 81,25, 90,25 und 94,68 %), (13,23, 15,62, 7,65). 5,65 und 3,23 %) bzw. (73,35, 65,23, 68,31, 80,24 und 89,61 %), assoziiert mit der Kontrolleinheit (95,21, 3,20, 93,41 %) und entsprechenden Prozentsätzen gesunder Puppen, missgebildeter Puppen und ausgewachsener Puppen.

In Bezug auf die in Tabelle 3 dargestellten Ergebnisse, die Anzahl der Eier pro Weibchen, die Fruchtbarkeitsrate und die Schlupfrate, war es erfahrungsgemäß, dass die Verbindungen 8 und 3 zu einer deutlich bemerkenswerten Verringerung der durchschnittlichen Anzahl von Eiern führten, die von erwachsenen Weibchen gelegt wurden (Fruchtbarkeit). Andererseits wurde nach der Behandlung der Elternlarven im vierten Larvenstadium die Brutfähigkeit (Fruchtbarkeit) der Eier in der Nachkommengeneration abrupt verringert, wobei 8 702,39 Eier pro Weibchen, 22,8 Fruchtbarkeit und 42,36 % Brutfähigkeit der Eier verzeichneten, gefolgt von 3 (956,33 Eier pro Weibchen, 42,65 Fruchtbarkeit und 50,25 % Brutfähigkeit der Eier), im Gegensatz zur Kontrollgruppe (2915,55 Eier pro Weibchen, 100 Fruchtbarkeit und 66,15 % Fruchtbarkeit). % Fruchtbarkeit), während Verbindung 6 (1918,69 Eier/Weibchen, 79,23 % Fruchtbarkeit und 75,23 % Fruchtbarkeit) und Verbindung 4 (2623,56 Eier/Weibchen, 82,15 Fruchtbarkeit und 86,51 % Fruchtbarkeit) aufwiesen.

Dabei wurde die Schaffung neuartiger, bioaktiver, polyfunktionell substituierter Oxopropylthioharnstoffverbindungen als nützlich erachtet. Durch die Verwendung eines computergestützten Regressionsanalyseprogramms und die Bestätigung des Toxizitätswerts in Tabelle 1 und Abb. 4 wurden die mittlere tödliche Konzentration (LC50) und die Steigungswerte der Zielkomponenten bestimmt und in Teilen pro Million (ppm) ausgedrückt. Die insektizide Wirksamkeit der entwickelten Komponenten (1–10) wurde mit dem Lufenuron-Teword S. littoralis verglichen, in dem Larven von S. littarolis im zweiten Stadium durch schwarze Linien und Larven von S. littoralis im vierten Stadium durch rote Linien nach 3 gekennzeichnet sind Behandlungstage (Abb. 5). In diesem Abschnitt wurde die Struktur-Wirkungs-Beziehung erkannt. Komponente 8 hat eine bessere Wirkung auf das 2. und 4. Larvenstadium des Insekts S. littoralis als die anderen Oxopropylthioharnstoffe. Die hohe Aktivität von Produkt 8 ist auf das Vorkommen von Fluorphenyl-, Cyanoacetamid- und Carbonsäuregruppen in seiner Struktur zurückzuführen. Das Vorhandensein von Fluorphenyl- und Carbonitrilgruppen in dieser Komponente, die als elektronenziehende Gruppen gelten, erhöht ihre Wirksamkeit im Vergleich zu den anderen Oxopropylthioharnstoff-Derivaten im Vergleich zum Referenzinsektizid. Die hohe Wirksamkeit des erhaltenen Produkts 3 kann auch auf das Vorhandensein der Fluorphenyl-p-hydroxyphenyl-, Carbonsäuregruppe und Piprazin-Einheit in seiner chemischen Struktur zurückzuführen sein. Darüber hinaus zeigte die insektizide Wirkung von Verbindung 2 eine höhere Toxizität, was möglicherweise auf das Vorhandensein von Fluorphenyl-, p-Methoxyphenyl-, Carbonsäuregruppen und Piprazingruppen in ihrer Konfiguration zurückzuführen ist. Schließlich ist die Toxizität von Verbindung 8 höher als die von Verbindung 3, 2, 4 und dies aufgrund der Anwesenheit von Fluorphenyl und Cyanoacetamid in ihrem Aufbau.

Insektizide Wirksamkeit der selektiven Produkte 1–10 und Lufenuron als Referenzinsektizid für das 2. und 4. Larvenstadium von S. littoralis.

Insektizide Wirksamkeit der Produkte 1–10 gegenüber dem 2. und 4. Larvenstadium von S. littoralis.

In Fortsetzung unserer früheren Studien zur Suche nach bioaktiven Verbindungen berichteten wir hier über die insektizide Wirkung einiger Oxopropylthioharnstoff-Derivate. Das Reaktionsgemisch aus 6-Fluor-7-[4-(isothiocyanatocarbonyl)piperazin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (1) in trockenem Aceton, Aminderivaten, konz. HCl und wasserfreies ZnCl2 wurden etwa 8 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das Kristallprodukt wurde durch Filtration gesammelt. Zu den Daten, die in Tabelle 1 dargestellt und in den Abbildungen dargestellt sind. Aus den Untersuchungen 4 und 5, die die insektizide Wirkung neuartiger Oxopropylthioharnstoff-Derivate mit Fluorphenyl und Cyanoacetamid darstellten, folgerten wir, dass Verbindung 8 gegenüber der zweiten und vierten S. littoralis-Larve wirksamer ist als die anderen Oxopropylthioharnstoffe. Die vorliegenden Daten bewiesen, dass der LC50-Wert der am stärksten betroffenen synthetisierten Verbindung 8 2,412 ppm betrug, während der LC50-Wert für kommerzielles Lufenuron 2,295 ppm betrug. Bei der Betrachtung der Toxizitätslinie und der Steigung stellten wir fest, dass die Steigung in der folgenden Reihenfolge zunahm: 8 > 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5. Diese Reihenfolge zeigte, dass die homologe Reaktion des behandelten Stamms von S . littoralis, das eine unterschiedliche Reaktion auf die synthetisierten Zielprodukte aufwies. Darüber hinaus wurden in dem Bemühen, insektizide Verbindungen geringfügig zu verstärken, die latenten Auswirkungen der untersuchten Komponenten auf mehrere biologische Parameter, einschließlich der Lebenserwartung des Erwachsenen, des Puppengewichts, des Anteils normaler, deformierter Puppen sowie des Notfalls des Erwachsenen, der Fruchtbarkeit und der Brutfähigkeit der Eier, bewertet ausgetragen. Die hohe Wirksamkeit der Komponente 8 kann auf das Vorhandensein von Fluorphenyl-, Cyanoacetamid- und Carbonsäuregruppen in ihrer chemischen Struktur zurückzuführen sein. Im Vergleich zu anderen Oxopropylthioharnstoff-Derivaten und dem kommerziellen Lufenuron-Insektizid steigern die Fluorphenyl- und Carbonitrilgruppen, die als elektronenziehende Gruppen gelten, seine Wirksamkeit.

Eine Lösung der Zielverbindung 1 (4 mmol) in trockenem Aceton (20 ml), (4 mmol) Aminderivate, (1 ml) konz. HCl und (0,2 g) wasserfreies ZnCl2. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren etwa 8 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde einmal eiskaltes Wasser zugegeben. Nach dem Filtrieren wurde das feste Produkt gesammelt und getrocknet.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (60 %). Schmp. 0,290–292 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3409 (OH, st), 3315, 3262 (NH), 3057 (CH-aromatisch), 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1683 (C=O-Carbon), 1646 (C=O-Amid, st) und 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 9,62 (1H, NH), 8,95 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 8,38–7,93 (m, 4H, aromatisch), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 7,11 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 9H von Chinolon); 6,11(1H, NH), 4,91 (s, 2H, CH2-CO), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,91 (s, 3H, OCH3), 3,76 (b, 2H, Piperazin), 3,68 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,62, 166,59, 149,17, 145,80, 144,01, 137,37, 107,03, 56,50, 49,90, 45,96, 19,14, 14,54. Anal. für C26H28FN5O5S (541,5) Berechnet/gefunden: C: 57,66/57,58, H: 5,21/5,19 und N: 12,93/12,91 %.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (66 %). Schmp. 0,298–300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3408 (OH, st), 3314(OH), 3262, 3190 (NH), 3053 (CH-aromatisch) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1682 (C =O-Carbonsäure), 1663 (C=O-Amid, st) und 1622 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,31 (s, 1H, COOH), 9,61 (s, 1H, NH), 9,60 (s, 1H, OH), 8,95 (s, 1H, 8H von Chinolon); 8,38–7,93 (m, 4H, aromatisch), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 von Chinolon); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H von Chinolon); 6,11(1H, NH), 4,91 (s, 2H, CH2–CO), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, Piperazin), 3,68 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,19, 167,34, 166,94, 154,59, 152,16, 148,94, 145,63, 137,39, 119,98, 112,09, 107,61, 106,19, 56,79, 4 9,86, 45,63, 31,93, 19,50, 14,80. Anal. für C25H26FN5O5S (527,5) Berechnet/gefunden: C: 56,92/56,90, H: 4,97/4,95 und N: 13,27/13,25 %.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (60 %). Schmp. 0,208–210 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3409 (OH, st), 3314, 3262(2NH), 3053 (CH-aromatisch), 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1682 (C=O-Carbon), 1664 (C=O-Amid, st) und 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 10,70 (s, 1H, NH), 8,94 (s, 1H, 2H von Chinolon); 8,38–7,93 (m, 4H, Harom.), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H von Chinolon); 6,11(1H,NH), 4,91(s, 2H, CH2-benz,),4,58 (s, 2H, CH2–), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 ( b, 2H, Piperazin), 3,68 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,19, 167,34, 166,49, 154,59, 152,35, 145,94, 145,63, 137,39, 119,98, 112,09, 107,61, 106,19, 56,79, 5 0,01, 49,86, 45,63, 31,93, 19,50, 14,80. Anal. für C25H26FN5O5S (525,5) Berechnet/gefunden: C: 59,41/59,39, H: 5,73/5,70 und N: 13,32/13,29 %.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (60 %). Schmp. > 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-aromatisch), 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O-Carbonsäure), 1663 (C=O-Amid, st) und 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 8,94 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 8,38–7,93 (m, 4H, aromatisch), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 6,55 (s, 1H, NH) 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H von Chinolon); 5,10 (s, 2H, CH2CO,), 4,58 (s,2H, CH2–), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, Piperazin), 3,82 ( b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,80–1,27 (m,13H,Cyclohexyl + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,29, 167,37, 167,05, 163,31, 145,94, 137,37, 119,52, 117,42, 112,32, 107,23, 56,27, 49,38, 45,41, 31. 92, 23,91, 18,64, 14,77. Anal. für C25H32FN5O4S (517,6) Berechnet/gefunden: C: 58,01/58,00, H: 6,23/6,20 und N: 13,53/13,51 %.

Hellbrauner Niederschlag, Ausbeute (70 %). Abgeordneter. 220–222 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3409 (OH, st), 3314, 3261, 3190 (3NH), 3053 (CH-aromatisch) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1683 (C=O-Carbonsäure) , 1663 (C=O-Amid, st) und 1627 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 10,20 (s, 1H, NH), 8,89 (s, 1H, 2H von Chinolon); 8,53–7,95 (m, 4H, Harom.), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 von Chinolon); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 von Chinolon); 6,11(s, 1H, NH), 4,91(s, 2H, CH2CO,),4,58 (s,2H , CH2-), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 ( b, 2H, Piperazin), 3,82 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,88, 166,89, 157,00, 149,29, 137,76, 126,37, 118,51, 111,94, 108,22, 106,77, 56,51, 49,88, 19,13, 14. 69. Anal. für C25H27FN6O4S (526,5) Berechnet/gefunden: C: 57,02/57,00, H: 5,17/5,15 und N: 15,96/15,94 %.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (50 %). MP. 250–252 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3314, 3263, 3190 (NH2, NH), 3053 (CH-aromatisch) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O Carbonsäure), 1664 (C=O-Amid, st) und 1627 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 8,95 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 8,00 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 7,57 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 von Chinolon);7,27, 7,22 (d, 2H, 2NH), 6,11 (s, 2H, NH2), 4,62 (s, 2H, CH2CO,), 4,58 (s,2H, CH2–),3,76 (b, 2H, Piperazin), 3,82 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,34, 167,81, 166,18, 148,78, 137,42, 119,93, 112,02, 108,13, 106,40, 56,82, 47,64, 31,93, 18,58, 14,8 0. Anal. für C19H23FN6O4S (487,1) Berechnet/gefunden: C: 50,66/50,64, H: 5,15/5,12 und N: 18,66/18,64 %.

Gelber Niederschlag, ergibt Verbindung (50 %). Schmelzpunkt. > 300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-aromatisch) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088 (CN), 1708 (CO Carbonsäure), 1661 (CO-Amid, st) und 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 9,13 (s, 1H, NH), 8,95 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 7,99 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 von Chinolon); 7,69 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 von Chinolon);7,64(s, 2H, 2NH), 7,22(s 1H, 1NH), 4,62(s, 2H, CH2CO,), 4,16 (s , 2H, CH2-),3,75 (b, 2H, Piperazin), 3,82 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 2,89 (s,2H,CH2CN), 1,43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178,62, 167,68, 166,46, 151,28, 149,48, 145,33, 137,73, 120,55, 111,91, 110,42, 106,24, 56,77, 49,57, 47 .98, 42,90, 31,23, 19,10, 14,91. Anal. für C22H24FN7O5S (517,5) Berechnet/gefunden: C: 51,06/51,04, H: 4,67/4,65 und N: 18,95/18,92 %.

Gelber Niederschlag, Ausbeute (53 %). Schmp. > 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-aromatisch), 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O-Ester), 1690C =O, Säure, st), (1662 (C=O-Amid, st) und 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,24 (s, 1H, COOH), 9,20(s,1H,NH ), 8,95 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 8,43 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 7,96 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 von Chinolon); 7,28(s, 1H, NH), 5,09(q,2H, CH2-Ester), 4,60–4,28(m, 4H, 2CH2,),4,25 (s,2H,CH2-),3,75 (b, 2H , Piperazin), 3,82 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (breit, 4H, Piperazin); 1,95–187 (t, 3H, CH3-Ester), 1,43–1,35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, – CH3). 2,88, 29,01, 25,72, 15,27. Anal. für C23H28FN5O6S (521,5) Berechnet/gefunden: C: 52,97/52,94, H: 5,41/5,40 und N: 13,43/13,40 %.

Hellgelber Niederschlag, Ausbeute (60 %). Schmp. 0,270 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3421 (OH, st), 3057 (CH–aromatisch) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1693 (C=O-Carbonsäure), 1646 (C=O-Amid, st ) und 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,20 (s, 1H, COOH), 9,45 (s, 1H, NH), 8,95 (s, 1H, H-2 von Chinolon); 7,97 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H von Chinolon); 7,90 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 von Chinolon); 4,63 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, Piperazin), 3,67 (b, 2H, Piperazin), 3,41 (b, 4H, Piperazin); 2,74 (s,1H, NH), 1,43 (t, JH–H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,68, 166,45, 151,28, 149,48, 145,33, 137,73, 120,95, 111,91, 107,74, 107,42, 107,34, 56,77, 42,90, 31 .23, 19.10, 14.91. Anal. für C40H46F2N10O8S2 (896,9) Berechnet/gefunden: C: 53,56/53,54, H: 5,17/5,15 und N: 15,62/15,61 % (Ergänzende Informationen 1) .

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel (und seinen ergänzenden Informationsdateien) enthalten.

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Die Autoren danken dem Forschungsinstitut für Pflanzenschutz, Agrarforschungszentrum, 12112 Gizeh, Ägypten, und der Fakultät für Naturwissenschaften der Universität Sohag, Ägypten, für die Einrichtung und Unterstützung.

Open-Access-Finanzierung durch die Science, Technology & Innovation Funding Authority (STDF) in Zusammenarbeit mit der Egyptian Knowledge Bank (EKB).

Chemieabteilung, Fakultät für Naturwissenschaften, Sohag-Universität, Sohag, 282524, Ägypten

Ahmed M. El-Saghier, Laila Abosella und Antar A. Abdelhamid

Abteilung für medizinische Chemie, Fakultät für Pharmazie, Sabratha-Universität, Sabratha, Libyen

Da Abosella

Abteilung für medizinische Chemie, Fakultät für Pharmazie, Minia-Universität, Minia, Ägypten

Gamal A. Aborahma

Chemieabteilung, Fakultät für Naturwissenschaften, Al-Zawiya-Universität, Al-Zawiya, Libyen

Esmail O. Elakesh

Chemieabteilung, Fakultät für Naturwissenschaften, Al-Baha-Universität, 1988, Al-Baha, Saudi-Arabien

Antar A. Abdelhamid

Agrarforschungszentrum, Forschungsinstitut für Pflanzenschutz, Gizeh, 12112, Ägypten

Mohamed A. Gad

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AME: Formale Analyse, Datenkuratierung, Finanzierungseinwerbung, Verfassen des Originalentwurfs, Verfassen, Überprüfen und Bearbeiten. LA: Untersuchung, Überwachung, Methodik, Ressourcen, formale Analyse, Datenkuration, Finanzierungsbeschaffung, Schreiben-Originalentwurf, Schreiben-Rezension und Bearbeitung. GA Aborahma: Untersuchung, Überwachung, Methodik, Ressourcen, formale Analyse, Datenkuration, Finanzierungsbeschaffung, Schreiben – Originalentwurf, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung, alle Autoren haben die veröffentlichte Version des Manuskripts gelesen und ihr zugestimmt. EOE: Untersuchungsüberwachung, Methodik, Ressourcen, formale Analyse, Datenkuration, Finanzierungsbeschaffung, Schreiben-Originalentwurf, Schreiben-Rezension und Bearbeitung. AAA: Finanzierungseinwerbung, Verfassen des Originalentwurfs, Verfassen von Überprüfung und Bearbeitung. MAG: Finanzierungsakquise, Schreiben-Originalentwurf, Schreiben-Rezension und Bearbeitung. Finanzierungseinwerbung, Schreiben-Originalentwurf, Schreiben-Rezension und Bearbeitung, Untersuchung, Überwachung, Methodik, Ressourcen, Formale Analyse, Datenkuration, Finanzierungseinwerbung, Schreiben-Originalentwurf, Schreiben-Rezension und Bearbeitung.

Korrespondenz mit Ahmed M. El-Saghier.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

El-Saghier, AM, Abosella, L., Aborahma, GA et al. Synthese und Insektizidbewertung einiger neuer Oxopropylthioharnstoffverbindungen als Insektenwachstumsregulatoren gegen den Baumwollblattwurm Spodoptera littoralis. Sci Rep 13, 13089 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-39868-y

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Eingegangen: 25. Mai 2023

Angenommen: 01. August 2023

Veröffentlicht: 11. August 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-39868-y

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